В ходе программы зрителя знакомят с основными достопримечательностями города, в котором находятся ведущие, подсказывают названия отелей и рассказывают о стоимости той или иной услуги.

Появление во втором сезоне программы спонсора в виде одного из украинских производителей вина повлияло на возникновение традиции. Согласно ей, в каждом городе ведущий с золотой картой прячет запечатанную бутылку, внутри которой лежат $100 с запиской. Нашедшего бутылку просят прислать в программу фото или видео этого процесса[7].

Ведущие
Ведущими 1-го сезона программы стали украинский режиссёр Алан Бадоев и на тот момент его жена, актриса Жанна Бадоева. Во 2-м сезоне Бадоев покинул проект, решив заниматься только режиссурой. Его заменил актёр и пародист Андрей Бедняков, который проработал в тандеме с Жанной на протяжении 2-го и 3-го сезонов. В 4-м и 5-м сезонах место ведущей занимала Леся Никитюк, победительница шоу «Рассмеши комика». 6-й и 7-й сезоны программы Андрей Бедняков вёл с Настей Короткой, на тот момент своей невестой[8].

В 8-м сезоне новыми ведущими стали украинские певцы Коля Серга и Регина Тодоренко. В 9-м сезоне, ушедшего из проекта в пользу занятию музыкой, заменил режиссёр и соавтор программы Евгений Синельников.

«Юбилейные» 10-й и 11-й сезоны (названные так в честь 5-летия со дня начала съёмок первого сезона в 2010 году) вели все ведущие, которые были в проекте за время его существования, попеременно.

В декабре 2015 года стартовала съёмка 12-го сезона под названием «Кругосветка», которая продлилась примерно 9 месяцев. Помимо ведущих — Леси Никитюк и Регины Тодоренко — в съёмочную команду вошли генеральный продюсер проекта Елена Синельникова, режиссёры Евгений Синельников и Ярослав Андрущенко, операторы Дмитрий Охрименко (backstage), Олег Шевчишин и Олег Авилов. После 24-го выпуска Леся покинула «Кругосветку» ради нового шоу («Леся здеся» в российской версии и «Вокруг М» в украинской), поскольку встретила «мужчину своей мечты»[9]; её заменил российский киноактёр Пётр Романов.

В феврале 2017 начался показ 13-го сезона про самые райские и адские места мира[10] с Лесей Никитюк и Региной Тодоренко. Параллельно в марте 2017 года стартовал 14-й сезон «Перезагрузка», целью которого стало «перезагрузить» города и страны, в которых уже проходили съёмки ранее, и показать, что там изменилось и какие развлечения не вошли в первоначальные выпуски. Ведущими сезона стали украинский диджей Антон Птушкин и российская телеведущая и видеоблогер Анастасия Ивлеева.

В сентябре 2017 года стартовал показ 15-го сезона «Рай и ад 2», целью которого было показать города мира с двух сторон: «райской» и «адской». Ведущими стали Регина Тодоренко и диджей и телепродюсер Натали Неведро.

В декабре 2017 года в эфир вышли 5 специальных выпусков под названием «Звёзды». Участие в них приняли опытные ведущие «Орла и решки» (а также ведущая «Орёл и решка. Шопинг») — Коля Серга, Мария Ивакова, Жанна Бадоева и Алан Бадоев. Их соведущими стали Екатерина Варнава, Михаил Башкатов, Виктор Васильев и Анфиса Чехова соответственно. В последнем, новогоднем выпуске про Будапешт в качестве исключения ведущими оказались Александр Ревва и Светлана Лобода.