083 081 Паника в Паллете
«Масара таун! Аратанару табидати!» (マサラタウン！あらたなるたびだち) 28 января 1999 года 28 мая 2001 года 4 декабря 1999 года
В Паллете начинается праздник в честь высоких достижений Эша на турнире Лиги покемонов: он вошёл в список шестнадцати лучших тренеров региона Канто и тем самым прославил свой родной город. Внезапно появляется Команда R, которая в очередной раз хочет похитить Пикачу, но их останавливает Чаризард. После этого профессор Оук просит Эша съездить на Оранжевые острова и привезти ему таинственный покебол от профессора Айви. Когда Эш отправляется на Оранжевые острова, их атакует стая Спироу, та самая, что атаковала Эша в первой серии. Спироу, которого тогда разозлил Эш, эволюционировал в Фироу и стал вожаком стаи. Стая Спироу постоянно держит в страхе местную стаю Пиджи и Пиджеотто. Пиджеотто Эша эволюционирует в Пиджита, чтобы защитить Эша, Пиджи и Пиджеотто, а затем побеждает Фироу. Эш оставляет Пиджита, чтобы тот защищал Пиджи и Пиджеотто от возможного нападения Спироу.
084 082 Воздушные страсти
«Хикосэн ва фукосэн?!» (ひこうせんはふこうせん!?) 4 февраля 1999 года 29 мая 2001 года 8 января 2000 года
Эш, Мисти, Брок отправляются на Оранжевые острова на дирижабле, который, как выясняется, обслуживала Команда R. Воспользовавшись вмешательством внезапно оказавшегося здесь Джигглипуфа, друзья побеждают их, но дирижабль терпит крушение на острове Валенсия, как раз на месте назначения. С места крушения Эш и остальные отправляются в лабораторию.
085 083 Загадочный покебол
«Нангоку то покэмон дзи эсу бо:ру» (なんごくポケモンとGSボール) 11 февраля 1999 года 30 мая 2001 года 15 января 2000 года
Герои доходят до лаборатории и встречают профессора Айви. Профессор Айви даёт Эшу покебол, который она назвала GS-болом: этот покебол невозможно открыть или переместить через виртуальную сеть транспортировки покеболов. Брок, видя, что у Айви постоянный беспорядок и определённые трудности с уходом за покемонами, решает остаться на острове Валенсия, а Эш и Мисти возвращаются в Паллет. Они садятся на дирижабль, который починила и вновь обслуживает Команда R, однако, когда Джигглипуф усыпляет Джесси, Джеймса и Мяута, дирижабль теряет пилотов и отклоняется от курса.
086 084 Потерявшийся Лапрас
«Рапурасу о тасукэтэро!» (ラプラスをたすけろ!) 18 февраля 1999 года 31 мая 2001 года 22 января 2000 года
Дирижабль терпит крушение на острове Тангело. Эш и Мисти выходят на остров и встречают на берегу моря нескольких тренеров, которые избивают детёныша-Лапраса. Когда герои пытаются заступиться за него, они встречают наблюдателя покемонов по имени Трейси Скетчит. Трейси помогает Эшу и Мисти доставить Лапраса в Центр покемонов на лечение, а затем решает отправиться с ними в путешествие, чтобы увидеть своего кумира профессора Оука. Эш узнаёт о турнире Лиги покемонов на Оранжевых островах и решает в нём поучаствовать, однако, чтобы получить право на участие, ему нужно победить четырёх членов Оранжевой бригады и получить их значки. Когда Команда R пытается украсть Лапраса, Эш спасает его и завоёвывает его доверие. Таким образом, Эш, Мисти и Трейси верхом на Лапрасе отправляются в плавание по Оранжевым островам.
087 085 Созданный для волн
«Орэндзи ри:гу! Нацукан дзиму!» (オレンジリーグ！ナツカンジム!) 25 февраля 1999 года 4 июня 2001 года 5 февраля 2000 года
Друзья доплывают до острова Микан, где находится ближайший член Оранжевой бригады Сиси. Она рассказывает друзьям, что на Оранжевых островах значки получаются не в битвах, а в состязаниях. Первым состязанием становится сбивание пустых банок на скорость. Сквиртл Эша сбивает ровно столько же, сколько и Сидра Сиси, и выходит ничья. Тогда девушка объявляет начало второго этапа: заплыв. Эш на Лапрасе пытается перегнать Бластойза Сиси, и, как только Эш начинает отставать, Лапрас с помощью своей атаки Ледяной луч создаёт лёд на поверхности океана и скользит по нему, за счёт чего выигрывает в скорости. Таким образом, Эш побеждает и получает свой первый значок Оранжевой лиги — Коралловое Око.